卡尔金家的七个孩子都从很小年纪开始在剧场表演，他们的父母以前是百老汇演员。八岁时，大两岁的哥哥麦考利·卡尔金被挑中主演《小鬼当家》，基南扮他的表弟短暂登场。导演克里斯·哥伦布很喜欢卡尔金兄弟，之后又合作了《男大当婚》和《小鬼当家第二集：迷失在纽约》。他还出演过史帝夫·马丁喜剧片《新岳父大人》一二部及尚格·云顿的动作片《无处可逃》。之后在《流浪赤子情》和《阿曼达》中担任主角，但没有受到任何关注，接下来两年可以说是其人生一个重要转折点，基南遇到了《陪着你走》的导演彼德·切尔瑟姆——第一位“把他当回事”的导演，让他明白表演对于自己的意义。1999年，与小弗雷迪·普林兹和瑞切尔·蕾·库克一起出演的《她是我的全部》上映后，又得到了梅丽尔·斯特里普《弦动我心》、托比·马奎尔和查理兹·塞隆《总有骄阳》的片约，后者让他对于后来的“蜘蛛侠”托比·马奎尔产生了深深的崇拜。《魔幻帝国》后没有新作品问世，直到两年后通过两部收获好评的独立电影《祭童的危险生活》和《伊比的堕落》宣告“长大”，特别是后者为基南带来了金球奖音乐喜剧类最佳男演员奖的提名，由此受到好莱坞关注。
　　由于哥哥麦考利的原因，基南对于好莱坞体制充满了复杂的厌恶之情，希望能像纯正的剧场演员那样全身心地投入表演。他曾同科林·汉克斯、安娜·帕奎因等人同台演出，获得过《村声》杂志颁发的外百老汇最佳表演奖。2008年他将回归大银幕，与众多年轻演员一起亮相《斯坦福监狱实验》，还加盟了安娜·帕奎因主演的《玛格丽特》以及和弟弟罗伊·卡尔金一起出演《莱姆人生》；罗伊曾在《伊比的堕落》中扮演他的小时候。